1. Donald Trump pertama kali sekolah di Kew Forest School, Forest hills, New York. Pada usia 13 tahun orang tuanya mengirim ke New York Military Academy (NYMA) di Upstate New York dan di sana dia berprestasi baik secara sosial maupun akademisnya. Donlad Trump kuliah di Fordham University selama dua tahun dan kemudian masuk ke Wharton School of Finance di University of Pennsylvania dan memperoleh gelar dalam bidang ekonomi pada tahun 1968.
2. Ayah Donald Trump, Fred Trump, sangat kaya. Dia memiliki kompleks apartemen di Queens, Brooklyn dan Staten Island yang sekarang senilai $250 juta. Donald Trump bekerja untuknya ayahnya selama lima tahun sebelum dia terjun di bidang industri serupa pada tahun 1974.
3. Dia bergabung dengan perusahaan ayahnya, ‘Elicabeth Trump and Son’, saat dia masih kuliah. Perusahaan tersebut bergerak di bidang penyewaan rumah kelas menengah di Brooklyn, Queens and Staten Island. Dia terlibat lebih dalam dalam proyek dengan investasi $500.000, untuk 1200 unit komplek apartemen di Cincinnati.
4. Trump pernah mencalonkan presiden di bawah Partai Reformasi pada tahun 2000. Pada tahun 2000, Trump pernah mencalonkan diri menjadi presiden dari Partai Reformasi. Dia bahkan mendapat dukungan dari Jesse Ventura, yang berkeinginan mencalonkan diri menjadi wakilnya. Trump ditolak karena masalah rasis, tetapi dia menang dalam pemilihan di California dan Michigan.
5. Parlemen Inggris pernah memperdebatkan apakah akan memperbolehkan Trump masuk ke negaranya atau tidak. Perdebatan tersebut adalah sebagai respon petisi yang ditandatangani oleh 250.000 penduduk Inggris yang menolak Trump masuk ke Inggris.
6. Trump pernah dimasukkan ke sekolah tentara karena perilakunya yang jelek. Saat masih usia belasan tahun dan sekolah di SMP dan SMA di Queens, New York, dia bermasalah. Akibatnya, orang tuanya mengirimkan dira ke Akademi Militer New York dengan harapan akan memperuat diri Trump.
7. Trump adalah fans berat World Wrestling Entertainment (WWE) dan teman dari pemilik pertunjukan ini, Vince McMohan. Trump pernah mengadakan beberapa pertunjukkan WWE di Trump Plaza di Atalantic City, New Jersey, dan sering terlihat di barisan depan.
8. Donald Trump adalah seorang penderita Germapobia yang menghindari sentuhan orang dan hal lain yang mengandung kuman. Dia tidak suka berjabat tangan dan diakui tangannya selalu bersih dan bebas kuman.
9. Trump sangat sensitif dengan ukuran jari-jarinya. Pernah editor dari Vanity Fair, Graydon Carter, menjuluki Trump dengan seorang “vulgar yang berjari pendek”. Trump sangat gelisah dengan sebutan berjari pendek sampai-sampai dia mengirim Graydon Carter gambar dirinya dengan tangan tipuan dari emas. Dia juga mengirim detail tangannya untuk membuktikan bahwa dia tidak memiliki jari yang pendek.
10. Trump yang menyebabkan Ivana Zelnickova Winklmayr dan Marla Maples bertengkar dan berantem di lereng Aspen. Saat Donald Trump menikah dengan Ivana, dia masih mempunyai hubungan gelap dengan Marla Maples. Hubungan itu diketahui Ivana saat berlibur di Aspen. Ivana bertengkar dengan Marla di sebuah restoran yang menyebakan hubungannya menemui masalah. Tidak lama setelah itu Ivana dan Donald Trump bercerai.
11. Trump pernah memenangkan Razzie. Pada tahun 1990, Trump memenangkan Razzie untuk Aktor Pendukung paling buruk (Worst Supporting Actor) untuk perannya dalam film Ghost Can’t Do It.
12. Donald Trump tidak merokok dan tidak suka minuman keras tetapi dia memiliki produk Vodka pada tahun 2006 dengan mereknya sendiri, yang dia anggap sebagai “produk hebat dan berkemasan paling menarik”. Apapun akan dilakukan Trump yang penting bisa menghasilkan uang. Dia membuat Trump Vodka. Aneh sekali, karena Trump sendiri anti minuman beralkohol yang telah menyebabkan kematian saudaranya. Tapi sayangnya para konsumen tidak menerima produk Trump dan pada tahun 2011 Trump Vodka dinyatakan berhenti.
13. Donald Trump mempunyai papan game nya sendiri dengan nama Trump: The Board Game yang diluncurkan oleh Milton Bradley pada tahun 1989 setelah kesuksesan Trump. Dia terkenal di media-media setelah menggunakan pinjaman dari ayahnya untuk membangun kerajaan real estate jutaan dollarnya. Game ini mengalami kegagalan.
14. Donald Trump pernah menawari golf gratis kepada presiden Obama seumur hidup di kursus golf kepunyaannya. Ide ini dalam rangka mendukung dirinya menjadi presiden. Tetapi tawaran ini menggelikan di saat Obama masih menjadi presiden dan bisa membeli semua lapangan golf yang dia suka.
15. Pada tahun 1991, Donald Trump terlibat banyak hutang. Dia berhutang miliaran dollar kepada beberapa bank dan membagi-bagi kekayaan dan asetnya. American Express menyita kapal pesiarnya. Citigroup menyita bisnis penerbangan dan beberapa bisnis retailnya. Bankers Trust mengambil alih Grand Hyatt di Manhattan. Tidak ada banks yang merasa senang mendapatkan kekayaan dan asetnya di tengah-tengah resesi, tetapi inilah satu-satunya cara untuk mengganti uangnya dari Donald Trump yang lagi bangkrut.
16. Trump percaya bahwa kekayaan bersihnya berubah bersama dengan perubahan emosinya. Dia mengatakan bahwa kekayaan bersihnya selalu berubah-ubah yang dipengaruhi oleh beberapa faktor, termasuk bagaimana dia “merasakan hari itu”. Dia juga menyatakan bahwa kekayaan dari brand-brandnya akan termasuk dalam kekayaan bersihnya, dan dia menganggap dirinya sebagai orang yang dengan penghasilan lebih dari $7 milliar.
17. Dalam interviewnya, Trump menyatakan bahwa dia melihat dirinya sama seperti saat dia pertama kali masuk sekolah. Dia yakin bahwa temperamen dan kepribadiannya sama sekali tidak berubah. Inilah yang menghawatirkan, karena dia terkenal melempar gurunya dengan penghapus dan melempar kue ulang tahun di pesta. Dia bahkan diberi oleh gurunya mata hitam yang menandakan Donald Trump sama sekali tidak tahu tentang musik.
18. Perusahaan manajemen Trump pernah digugat oleh Departemen Peradilan, karena perusahaan real estatenya menerapkan diskriminasi yang tidak akan menyewakan kepada orang-orang dengan ras tertentu.
19. Trump dilaporkan tidak ingin orang berkulit hitam menghitung uangnya. Di dalam buku Trumped!, John O’Donnell, seorang mantan residen Trump Plaza Hotel menceritakan Trump pernah mengkomplain mempunyai akuntan berkulit hitam yang menghitung uangnya di Trump Castle dan Trump Plaza. Kata dia, satu-satunya orang yang dia inginkan untuk menghitung uangnya adalah orang pendek yang berpakaian yarmulkes (penutup kepala kaum yahudi) setiap harinya.
20. Donald Trump mengaku tak pernah menggunakan ATM. Saat diwawancarai bersama Conan O’Brien di Late Night With Conan O’Brien, dia mengaku bahwa dia tidak pernah menggunakan ATM. Ini mungkin benar karena dia bisa saja menyuruh orang untuk mengambilkan uang melalui ATM. Trump bahkan mungkin tidak pernah membawa dompet atau credit card, karena dia selalu diapit oleh para pengawalnya.
21. Menara Trump (Trump Tower) sebagian dibangun oleh imigran gelap yang bekerja dengan bayaran $4 per jamnya. Perusahaan yang dikontrak Donald Trump untuk membangun Trump Tower mempekerjakan 200 pekerja dari Polandia yang masuk secara ilegal. Para pekerja bekerja dengan cara shift selama 12 jam dengan bayaran $4 sampai $5 per jamnya.
22. Trump menggugat pelawak Bill Maher karena melawak memanggil ayah Trump dengan seekor monyet. Dalam perseteruan yang sangat aneh antara Donald Trump dengan Bill Maher, pembawa acara talks show tersebut menuduh Donald Trump sebagai anak monyet. Bill Maher bahkan akan membeirkan hadiah $5 juta jika Trump bisa membuktikan kalau ayahnya adalah manusia asli. Trump kemudian memperlihatkan sertifikat kelahirannya dan menggugat Bill Maher saat dia menolak membayar $5 juta. Gugatan tersebut akhirnya dihentikan, mungkin karena akta kelahirannya baru saja dibuat.
23. Donald Trump menggugat penulis di koran New York Times, Timothy O’Brien karena salah menuliskan kekayaan bersih Donald Trump dalam sebuah buku yang diterbitkan pada tahun 2006. Dalam buku tersebut, O’Brien menghatakan bahwa Trump mempunyai kekayaan antara $150 dan $250 juta. Trump membetulkan bahwa kekayaannya adalah mencapai milliaran dollar. Pengadilan menghentikan kasus ini pada tahun 2009.
24. Pada tahun 2013, Donald Trump menggugat seorang haker bernama J. Taikwok Yung yang menjual lebih dari 200 domain dengan menggunakan nama Trump (trumpabudhabi.com, trumpmumbai.com, and trumpbeijing.com). Awalnya Trump akan membeli domain tersebut yang masing-masing seharga $100, tetapi Yung menolak.
25. Donald Trump pernah mendapat gelar Honoris Causa dari University of Scotland, tetapi akhirnya ditarik kembali. University of Scotland memberikan gelar honoris causa kepada Donald Trump karena dianggap sebagai enterprener dan pebisnis yang sukses. Pada tahun 2015 gelar tersebut ditarik kembali karena Trump sudah tidak lagi menunjukkan etos dan nilai dari University of Scotland. Donald Trump juga kehilangan statusnya sebagai duta bisnia resmi di Skotlandia.
26. Donald Trump ingin dilahirkan kembali sebagai orang berkulit hitam. Pada tahun 1989, Trump mengatakan kepada yang mewawancarai bahwa orang kulit hitam yang terpelajar adalah mempunyai keuntungan yang besar dibandingkan lelaki berkulit putih yang terpelajar. Dia katakan bahwa jika dia diberi kesempatan terlahir kembali dia ingin menjadi lelaki berkulit hitam dengan pendidikan yang bagus karena dia sangat yakin bahwa mereka mempunyai keberuntungan. Dia juga percaya bahwa rasisme harus sepenuhnya sirna karena Amerika telah memilih presiden dari kulit hitam.
27. Trump mempunyai Bintang di Hollywood Walk of Fame. Hollywood Walk of Fame menganugerahi Trump dengan bintang ke 2.327 pada tahun 2007 atas kontribusinya dalam industri pertunjukan reality shownya yang melejit, “The Apprentice”. Donald Trump menjadi bintang sekaligus direktur eksekutif dari reality show “The Apprentice” pada tahun 2004. Trump sangat kaya dengan bayaran $375.000 setiap tayangnya.
28. Donald Trump adalah seorang penulis buku ulung. Dia telah menulis kurang lebih 50 buku. Buku pertamanya berjudul “The Art of the Deal” yang diterbitkan pada tahun 1987. Dia menulis buku-buku lainnya seperti “Trump: The Best Real Estate Advice I Ever Received: 100 Top Experts Share Their Strategies”, dan “The Secrets I Learned from the Apprentice”.
29. Donald Trump pernah bertindak sebagai advisor keuangan Mike Tyson dan penyelenggara tinu Tyson melawan Michael Spinks di Atlantic City.
30. Donald Trump adalah orang yang percaya diri. Pada tahun 2004 dia dikutip dalam The Daily News dia mengatakan, “Seluruh wanita di The Apprentice menggodaku, sadar atau tidak sadar. Itu yang diharapkan”.
31. Donald Trump gemar bermain golf. Dia anggota dari Winged Foot Golf Club di Mamaroneck, New York dan rutin bermain di tempat-tempat kursus golf yang dia punyai.
32. Donald Trump adalah anggota aktif gerakan “kelahiran” yang mempersoalkan kelahiran presiden Obama.
33. Donald Trump adalah pemilik awal dari New Jersey Generals of the United States Football League. Trump kemudian menjualnya kepada J. Walter Duncan pada tahun 1983.
34. Donald Trump memiliki sendiri Miss Universe Organization sejak tahun 1996. Pada tahun 2003, NBC menjadi menjadi partner organisasinya. Miss Universe juga menghasilkan Miss USA dan pagelarab Miss Teen USA.
35. Trump World Tower, yaitu hunian pencakar langit di Manhatta, mempunyai 72 lantai. Sebelum menawa di Dubai dan Tower Place 3 di Seoul dibangun, Trump World Tower adalah bangunan hunian terbesar di dunia.
